بعد از سقوط گندالف بهمراه بالروگ، زمانی که به نزدیکی دریاچهٔ خزد-زرم رسیدند او فرودو را با خود برد تا آن دریاچه را به وی نشان دهد. با اینکه یکی از مفیدترین اعضای گروه بود اما در لوتلورین موجب دردسر شد. زمانی که الف‌ها آنها در در مرزهای لوتلورین پیدا کردند هالدیرسردسته الف‌ها بخاطر گیملی مانع از ورود آنها به جنگل طلایی شد و پس از اصرار فراوان موافت کرد، به شرط آنکه چشمان گیملی را ببندند. گیملی شرط را نپذیرفت و همین موجب مشاجره دوباره بین او و لگولاس شد و گیملی گفت در صورتی قبول خواهد کرد که چشمان لگولاس را نیز ببندند.
در نهایت آراگورن آنها را متقاعد کرد و همه یاران حلقه با چشمانی بسته وارد لوتلورین شدند. در کرین‌آمروث هالدیر چشمان او را باز و از او طلب بخشش کرد و پیام «بانوگالادریل» و «کلبورن» را بازگو کرد که گفته بودند دورف و یارانش باید آزادانه در لوتلورین قدم زنند. در ملاقات یاران حلقه با گالادریل و کلبورن، زمانی که کلبورن فهمید گاندالف سقوط کرده گفت هرگز گیملی و همراهیانش را در لوتلورین نخواهد پذیرفت، زیرا می‌دانست که دورف‌ها به اعماق زمین نفوذ کرده و باعث بیدار شدن بالروگ شده‌اند. اما بانو گالادریل مهربانانه با گیملی سخن گفت و کلبورن نیز حرف‌هایش را پس گرفت و گفت هر کاری از دستشان بر بیاید برای یاران حلقه می‌کنند.
در مدت اقامت در لوتلورین گیملی و لگولاس مدت زیادی را با هم به قدم زدن در بیشه گذراندند و رابطه دوستانه میان آن دو پررنگ‌تر شد. آنگاه که یاران حلقه آنجا را ترک می‌کردند گالادریل به هر کدام از آنها هدیه‌ای داد. گیملی فقط یک تار از موهای او را طلب کرد و گالادریل سه تار از موهایش را برید و به او داد.
در مسیر رودخانه آندوین گیملی و لگولاس باهم در یک قایق بودند. زمانی که به آمون‌هن رسیدند وقت آن بود که مسیر بعدی‌شان را مشخص کنند. گیملی با رفتن به میناس‌تریت موافق بود، با این حال می‌گفت فرودو هر تصمیمی بگیرد او نیز با او همراه خواهد شد. در حالی که فرودو برای تصمیم گیری از گروه جدا شده بود، آراگورن پیشنهاد کرد که اگر فرودو تصمیم به رفتن به سمت موردور را بگیرد، گیملی، سم و خودش باید همراه او بروند و دیگران مسیر میناس‌تریت را پیش گیرند.
اما برومیر به آنها گفت که او و فرودو مشاجره کرده‌اند و فرودو ناپدید شده. یاران حلقه هر کدام مسیری را پیش گرفته و به جستجوی او پرداختند. گیملی و لگولاس در بیشه با اورکها روبرو شده و بسیاری از آنها را به هلاکت رساندند، اما چندی بعد صدای شیپور برومیر را شنیده و به کمک او شتافتند. اگرچه دیر شده بود و برومیر در راه محافظت از مری و پیپین جان داده بود. فرودو و سم راهی مرودور و مری و پیپین توسط اورکها اسیر شدند.
توسط 